Arroccato su uno sperone di tufo il borgo di Pitigliano si presenta come uno dei più originali e suggestivi della Maremma con le case aggrappate al tufo a sfidare la gravità.
Al centro del paese si accede da un’antica porta, un tempo equipaggiata di ponte levatoio.

Di rilievo è l’acquedotto cinquecentesco le cui arcate affiancano la via che conduce a Piazza della Repubblica caratterizzata da due terrazze dalle quali si gode un eccezionale panorama e dove sorge il Palazzo Orsini.

All’interno del Castello si apre un elegante cortile dove è situato un pozzo esagonale, il Museo Civico Archeologico, dove sono esposti reperti etruschi ed il Museo Palazzo Orsini.

Il centro, estremamente caratteristico mantiene l’antica veste medioevale.

Organizzato su due vie principali disposte a ferro di cavallo, è impostato su vicoli, viuzze e piccole piazzole dove i segni della modernità sono solo marginali.

Il sottosuolo del paese è un’autentica seconda città,  attraversata da cunicoli intercomunicanti e da antichi locali rupestri di età indefinibile.

Nel cuore del centro storico di Pitigliano nell’area dell’ex Ghetto ebraico si può visitare il Museo della Piccola Gerusalemme: il bagno rituale, la cantina, la macelleria Kasher, la tintoria, il forno delle azzime, la Sinagoga cinquecentesca (escluso il sabato e durante le festività ebraiche).

Da visitare inoltre sono poi  il Duomo con la sua torre campanaria; l’antica Chiesa di San Rocco protettore di Pitigliano e il quartiere di Capisotto, il più antico di Pitigliano.

I dintorni di Pitigliano sono di estremo interesse: il Museo archeologico all’aperto “Alberto Manzi “, le necropoli del Gradone e Poggio Buco, la Fonte dell’Olmo, il delle Santuario della Madonna delle Grazie, situato nella zona più panoramica del paese, il Cimitero Ebraico, il Parco Orsini, i resti del Convento di San Francesco e le suggestive Vie Cave colossali corridoi scolpiti nel tufo situati, per ogni direzione spaziale, nella vallata di Pitigliano. Chiamate anche tagliate, poiché ottenute grazie al taglio della rocca tufacea, sono percorsi semisotterranei di origine etrusca dove venivano officiati processioni rituali e cerimonie sacre. Se ne contano circa una quindicina e sono da considerarsi le più importanti vestigia antiche di Pitigliano.